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Ammonium Chloride → tert-Butyl {3-[6-amino-1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl]propyl}carbamate

HRID 1714179
ノート
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反応式

HRID 1714179 の反応式
[CH3:1][C:2]([CH3:29])=[CH:3][CH2:4][N:5]1[C:9]2[CH:10]=[C:11]([N+:14]([O-])=O)[CH:12]=[CH:13][C:8]=2[N:7]=[C:6]1[S:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22](=[O:28])[O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25].[Cl-].[NH4+]>C(O)C.O.[Fe]>[NH2:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]2[N:7]=[C:6]([S:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22](=[O:28])[O:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27])[N:5]([CH2:4][CH:3]=[C:2]([CH3:29])[CH3:1])[C:9]=2[CH:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 86619700tert-butyl {3-[1-(3-methylbut-2-enyl)-6-nitro-1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl]propyl}carbamate

生成物 1

HCID 59464722tert-Butyl {3-[6-amino-1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl]propyl}carbamate収率 107.1%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23925Iron触媒HCID 702Ethanol溶媒
HCID 962
Water
溶媒

実験手順

A solution of 140 mg (0.33 mmol) of tert-butyl {3-[1-(3-methylbut-2-enyl)-6-nitro-1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl]propyl}carbamate in 15 ml of ethanol was added dropwise to a suspension of 93 mg (1.66 mmol) of iron and 16 mg (0.30 mmol) of ammonium chloride in 1.5 ml of water and boiled at reflux for 3 hours. The catalyst was filtered off and washed with ethanol. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The 138 mg of the desired product thus obtained were used in the next stage without further purification.

後処理

  1. temperatureat reflux for 3 hours
  2. filtrationThe catalyst was filtered off
  3. washwashed with ethanol
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf785caf84134e6c8724c8b7052e787f
出典データセット
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07795445B2

反応ノート

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