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4-Phenylbutyric Acid → HCID 54035213、化合物

HRID 1720474
ノート
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反応式

HRID 1720474 の反応式
CN1CCOCC1.[C:8]1([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([OH:19])=O)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.Cl.[CH2:21]([O:28][C:29](=[O:35])[C@@H:30]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][NH:31]1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>ClCCl>[CH2:21]([O:28][C:29](=[O:35])[C@@H:30]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][N:31]1[C:17](=[O:19])[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 47754-Phenylbutyric AcidHCID 79724-MethylmorpholineHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 2733413Proline benzyl ester hydrochloride

生成物 1

HCID 54035213HCID 54035213、化合物収率 87.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

反応条件

温度
-25 °C

実験手順

N-Methylmorpholine (3.4 ml) and 4-phenylbutyric acid (5.02 g) were added to L-proline benzyl ester hydrochloride (7.37 g) in dichloromethane (80 ml) under ice-cooling. The mixture was cooled to -25° C., added with DCC (6.31 g) and stirred at room temperature for 16 hours. The resultant dicyclohexylurea was filtered off and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluate: chloroform-methanol) to give 9.42 g of N-(4-phenylbutyryl)-L-proline benzyl ester.

後処理

  1. temperaturecooling
  2. filtrationThe resultant dicyclohexylurea was filtered off
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluate: chloroform-methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7712e706351d4f76b8d2ccafb8ed6c35
出典データセット
uspto-grants-1996_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05506256

反応ノート

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