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Hydroxyamine hydrochloride → 8-(2-Chlorophenylamino)-6,7-difluoro-4-methylbenzo[d][1,2]oxazin-1-one

HRID 1723684
ノート
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反応式

HRID 1723684 の反応式
[C:1]([C:4]1[C:9]([C:10]([OH:12])=[O:11])=[C:8]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[Cl:20])[C:7]([F:21])=[C:6]([F:22])[CH:5]=1)(=O)[CH3:2].Cl.[NH2:24]O>CO.O.CCOC(C)=O>[Cl:20][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=1[NH:13][C:8]1[C:9]2[C:10](=[O:11])[O:12][N:24]=[C:1]([CH3:2])[C:4]=2[CH:5]=[C:6]([F:22])[C:7]=1[F:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 860527646-Acetyl-2-(2-chlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid

生成物 1

HCID 674037018-(2-Chlorophenylamino)-6,7-difluoro-4-methylbenzo[d][1,2]oxazin-1-one収率 55.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒HCID 22242641Methanol--water (1/1)溶媒

実験手順

To a solution of 6-acetyl-2-(2-chlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid (50 mg, 0.15 mmol) and hydroxylamine hydrochloride (11 mg, 0.15 mmol) in MeOH-H2O (1 mL/0.5 mL) was added TEA (0.022 mL, 0.15 mmol) at room temperature. The resulting mixture was stirred for 16 hours at room temperature. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with water. The organic layer was dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo to give the crude material that was purified by silica gel flash column chromatography (100% CH2Cl2) to afford the desired product (26.8 mg, 54%).

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto give the crude material that
  6. customwas purified by silica gel flash column chromatography (100% CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-49c94779d7d044d3a62c04cb7b7c7e49
出典データセット
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07485643B2

反応ノート

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