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Ammonium Chloride → HCID 45122650、化合物

HRID 1725685
ノート
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反応式

HRID 1725685 の反応式
[C:1]([C:3]1[O:4][C:5]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([N+:12]([O-])=O)=[CH:8][C:6]=2[CH:7]=1)#[N:2].[NH4+].[Cl-]>CCO.O.[Fe]>[NH2:12][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:5]2[O:4][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:7][C:6]=2[CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 13031366HCID 13031366、化合物

生成物 1

HCID 45122650HCID 45122650、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23925Iron触媒HCID 19096565Water ethanol溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

A heterogeneous reaction mixture of 2-cyano-5-nitrobenzofuran (0.150 g, 0.789 mmol), iron powder (0.220 g, 3.9 mmol), NH4Cl (0.221 g, 3.9 mmol) in EtOH/H2O (5 mL each) was vigorously stirred at 60-70° C. for 1 hour. The resulting solution was filtered through a pad of Celite when hot and then washed with methanol. The filtrated was concentrated to dryness under a vacuum and resuspended into H2O (20 mL), saturated and the solid was isolated by filtration to obtain 5-amino-2-cyanobenzofuran. 1H NMR (DMSO-d6): δ 7.80 (s, 1H), 7.36 (d, 1H, J=8.7 Hz), 6.86 (dd, 1H, J=2.7 and 9.0 Hz), 6.76 (d, 1H, J=2.1 Hz), 5.16 (bs, 2H); LCMS: purity: 95%, MS (m/e): 159 (MH+).

後処理

  1. filtrationThe resulting solution was filtered through a pad of Celite when hot
  2. washwashed with methanol
  3. concentrationThe filtrated was concentrated to dryness under a vacuum
  4. customsaturated and the solid was isolated by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-2264dd7470294bda8478b15899a5314c
出典データセット
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07491732B2

反応ノート

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