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Ethyl 3-benzyloxy-9-methyl-4-oxo-4,6,7,9-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxylate → Ethyl 3-hydroxy-9-methyl-4-oxo-4,6,7,9-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxylate

HRID 1726539
ノート
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反応式

HRID 1726539 の反応式
C([O:8][C:9]1[C:18](=[O:19])[N:17]2[C:12]([CH:13]([CH3:20])[O:14][CH2:15][CH2:16]2)=[N:11][C:10]=1[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])C1C=CC=CC=1.[H][H]>C(OCC)(=O)C.C(O)C.[Pd]>[OH:8][C:9]1[C:18](=[O:19])[N:17]2[C:12]([CH:13]([CH3:20])[O:14][CH2:15][CH2:16]2)=[N:11][C:10]=1[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 21069953Ethyl 3-benzyloxy-9-methyl-4-oxo-4,6,7,9-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxylateHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 54708347Ethyl 3-hydroxy-9-methyl-4-oxo-4,6,7,9-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxylate収率 95.6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

Hydrogenolysis of intermediate 14, ethyl 3-benzyloxy-9-methyl-4-oxo-4,6,7,9-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxylate, (0.610 g, 1.77 mmol) in a mixture of ethyl acetate (75 ml) and ethanol (75 ml) at 25° C. over 10% palladium on activated carbon (0.20 g) under 1 atm of hydrogen for 2 h gave 0.430 g (95% yield) of the title ester as white crystals; mp 119-121° C. (ethyl acetate-hexane). 1HNMR 400 MHz (CDCl3) δ ppm: 1.46 (3H, t, J=7.1 Hz, CH3), 1.67 (3H, d, J=6.6 Hz, CH3), 3.90 (2H, m, CH2), 4.13-4.32 (2H, m, CH2), 4.51 (2H, m, OCH2), 4.70 (1H, q, J=6.6 Hz, CH), 10.7 (1H, broad, OH). Anal. Calcd for C11H14N2O5: C, 51.96; H, 5.55; N, 11.01. Found: C, 51.60; H, 5.61; N, 10.70.

出典と根拠

ORDレコード
ord-9ca4d13a00c44b5b8c8c3e09c860ca90
出典データセット
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07491819B1

反応ノート

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