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Triethylamine → HCID 68960296、化合物

HRID 1726933
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反応式

HRID 1726933 の反応式
[CH2:1]([N:5]1[C:10](=[O:11])[CH2:9][NH:8][C:7]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[OH:18])=N1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH2:19](N(CC)CC)C.Cl[C:27](Cl)([O:29]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>ClCCl>[CH2:1]([N:5]1[CH:19]=[C:7]2[N:8]([C:27](=[O:29])[O:18][C:13]3[C:12]2=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[CH2:9][C:10]1=[O:11])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 178448733HCID 178448733、化合物

生成物 1

HCID 68960296HCID 68960296、化合物収率 39%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of Compound 83 (0.21 g, 0.85 mmol) dissolved in 5 mL dichloromethane, was added triethylamine (0.13 mL, 0.94 mmol). The solution was cooled to 0° C. in an ice bath, and triphosgene (0.28 g, 0.94 mmol) was added. After 15 min, the cooling bath was removed. After the reaction stirred for 45 minutes at room temperature, the reaction was complete by TLC. The reaction was quenched with saturated sodium bicarbonate solution. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Flash column chromatography (15-20% ethyl acetate/hexanes), afforded 90 mg (39% yield) of Compound 25 as a yellow oil.

後処理

  1. customthe cooling bath was removed
  2. customThe reaction was quenched with saturated sodium bicarbonate solution
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-c48215dda4db46c988a27558ea5a66d9
出典データセット
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07494996B2

反応ノート

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