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反応

Trifluoroacetic acid → racemic (2'R,3R,4'S)-6-chloro-4'-(3-chlorophenyl)-1'-[(methoxycarbonyl)-methyl]-2'-(2-methylphenyl)spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2,6'(1H)-dione

HRID 1727992

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反応式

HRID 1727992 の反応式

C(OC([N:8]1[C:41]2[C:36](=[CH:37][CH:38]=[C:39]([Cl:42])[CH:40]=2)[C:10]2([CH:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([Cl:22])[CH:17]=3)[CH2:14][C:13](=[O:23])[N:12]([CH2:24][C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[CH:11]2[C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=2[CH3:35])[C:9]1=[O:43])=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[Cl:42][C:39]1[CH:40]=[C:41]2[NH:8][C:9](=[O:43])[C:10]3([CH:15]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([Cl:22])[CH:17]=4)[CH2:14][C:13](=[O:23])[N:12]([CH2:24][C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[CH:11]3[C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=3[CH3:35])[C:36]2=[CH:37][CH:38]=1

参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acid

HCID 909346066-Chloro-4'-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1'-[(methoxycarbonyl)-methyl]-2'-(2-methylphenyl)-2,6'-dioxo spiro[indole-3,3'-piperidine]-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 131727320racemic (2'R,3R,4'S)-6-chloro-4'-(3-chlorophenyl)-1'-[(methoxycarbonyl)-methyl]-2'-(2-methylphenyl)spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2,6'(1H)-dione収率 68%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344

Dichloromethane

溶媒

実験手順

In a manner similar to the method described in example 24d, racemic 2′R,3R,4′S)-6-chloro-4′-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1′-[(methoxycarbonyl)-methyl]-2′-(2-methylphenyl)-2,6′-dioxospiro[indole-3,3′-piperidine]-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.37 g, 0.59 mmol) prepared in example 29a was reacted with trifluoroacetic acid (20 mL) in dichlormethane to give racemic (2′R,3R,4′S)-6-chloro-4′-(3-chlorophenyl)-1′-[(methoxycarbonyl)-methyl]-2′-(2-methylphenyl)spiro[3H-indole-3,3′-piperidine]-2,6′(1H)-dione as a white solid (Yield: 0.21 g, 67%).

出典と根拠

ORDレコード: ord-f5c419acd25043929d3d1cc39230bbcc
出典データセット: uspto-grants-2009_02
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US07495007B2

反応ノート

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