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Hydrochloric Acid → 4-Methyl-6-hydroxy-2,4-hexadien-1-al

HRID 1729840
ノート
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反応式

HRID 1729840 の反応式
C(OC(O)O)C.C([O:9][CH:10](OCC)[C:11]#[C:12][C:13]([CH3:17])=[CH:14][CH2:15][OH:16])C.Cl>[Pd]>[CH3:17][C:13](=[CH:14][CH2:15][OH:16])[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[O:9]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5231668OrthoameisensaureathylesterHCID 544982151,1-Diethoxy-4-methyl-4-hexen-2-yn-6-ol

生成物 1

HCID 538961484-Methyl-6-hydroxy-2,4-hexadien-1-al

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 23938Palladium触媒

実験手順

Trans 3-methyl-3-penten-1-in-5-ol is reacted with orthoformic acid ethyl ester. The resulting 1,1-diethoxy-4-methyl-4-hexen-2-in-6-ol is partially hydrogenated by means of a deactivated palladium catalyst, followed by treatment with hydrochloric acid to form 4-methyl-6-hydroxy-2,4-hexadien-1-al. Reaction with α-carbethoxy-ethylene-triphenyl-phosphoran yields 2,6-dimethyl-8-hydroxy-2,4,6-octatrien-1-oic acid ethyl ester, which can be oxidized by means of manganous oxide to 2,6-dimethyl-8-oxo-2,4,6-octatrien-1-oic acid ethyl ester.

出典と根拠

ORDレコード
ord-fe96b096c1204fa18bab51a874324af9
出典データセット
uspto-grants-1976_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US03989758

反応ノート

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