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Triethylamine → Z-Ser(But)-Leu-OMe

HRID 1731234
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反応式

HRID 1731234 の反応式
C(N(CC)CC)C.C(OC(Cl)=O)C(C)C.[NH:16]([C:27]([O:29][CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)=[O:28])[C@H:17]([C:24]([OH:26])=O)[CH2:18][O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21].[NH2:37][C@H:38]([C:43]([O:45][CH3:46])=[O:44])[CH2:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41].Cl>C(OCC)(=O)C>[NH:16]([C:27]([O:29][CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)=[O:28])[C@H:17]([C:24]([NH:37][C@H:38]([C:43]([O:45][CH3:46])=[O:44])[CH2:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[O:26])[CH2:18][O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471Triethylamine2 回HCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 1715617Z-Ser(tBu)-OHHCID 2723695Leucine methyl ester hydrochloride

生成物 1

HCID 13892395Z-Ser(But)-Leu-OMe

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

2.75 ml of triethylamine and 2.63 ml of chloroformic acid isobutyl ester are added to 5.9 g of Z-Ser(But)-OH in 20 ml of ethyl acetate at -10°C. After 10 minutes, 4.0 g of H-Leu-OMe-HCl and 3.05 ml of triethylamine are added. After stirring for 11/2 hours in an ice bath, the mixture is extracted by shaking with phosphoric acid and sodium bicarbonate solution and after drying over sodium sulphate the ethyl acetate is evaporated completely. 8.2 g of a waxy mass are obtained. Melting point (after crystallisation from hexane): 56°-58°C.

後処理

  1. extractionthe mixture is extracted
  2. stirringby shaking with phosphoric acid and sodium bicarbonate solution
  3. dry with materialafter drying over sodium sulphate the ethyl acetate
  4. customis evaporated completely
  5. custom8.2 g of a waxy mass are obtained
  6. customMelting point (after crystallisation from hexane)
  7. custom56°-58°C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-43c49ebd5c3d43c8ab0b3df30a521619
出典データセット
uspto-grants-1976_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US03994871

反応ノート

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