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Water → Methyl 6'-Desmethyl-4'-tosylmycophenolate

HRID 1735424
ノート
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反応式

HRID 1735424 の反応式
[OH:1][C:2]1[C:10]([CH3:11])=[C:9]2[C:5]([C:6](=[O:12])[O:7][CH2:8]2)=[C:4]([O:13][S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[C:3]=1[CH2:24][CH:25]=[C:26]([CH3:32])[CH2:27][CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30].[C:33]1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O.C(OCC)(=O)C>CO>[CH3:33][O:30][C:29](=[O:31])[CH2:28][CH2:27]/[C:26](/[CH3:32])=[CH:25]/[CH2:24][C:3]1[C:4]([O:13][S:14]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH3:23])=[CH:21][CH:22]=2)(=[O:16])=[O:15])=[C:5]2[C:9](=[C:10]([CH3:11])[C:2]=1[OH:1])[CH2:8][O:7][C:6]2=[O:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 536610776-(1,3-Dihydro-6-hydroxy-7-methyl-3-oxo-4-p-toluenesulfonyloxyisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-4-hexenoic acid

生成物 1

HCID 10672181Methyl 6'-Desmethyl-4'-tosylmycophenolate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

A solution of (E) 6-(1,3-dihydro-6-hydroxy-7-methyl-3-oxo-4-p-toluenesulfonyloxyisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-4-hexenoic acid (23 g) and p-toluenesulfonic acid (0.8 g) in methanol (150 ml) was stirred for 18 hours then added to water and ethyl acetate. The organic layer was dried and evaporated and the residue was chromatographed on silica gel, eluting with hexane:ethyl acetate:methanol 40:58:2, to afford methyl (E) 6-(1,3-dihydro-6-hydroxy-7-methyl-3-oxo-4-p-toluene sulfonyloxyisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-4-hexenoate.

後処理

  1. customThe organic layer was dried
  2. customevaporated
  3. customthe residue was chromatographed on silica gel
  4. washeluting with hexane:ethyl acetate:methanol 40:58:2

出典と根拠

ORDレコード
ord-8ecbe9b2e6384fe7b3a5a718f61069ef
出典データセット
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05536747

反応ノート

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