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Hydrogen Peroxide → 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-((2-phenoxyacetyl)amino)-, 4-oxide, (2S,5R,6R)-

HRID 1736270
ノート
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反応式

HRID 1736270 の反応式
C(O)(=[O:15])CCCCCCCCCCCCC.OO.[CH3:19][C:20]1([CH3:42])[S:24][C@@H:23]2[C@H:25]([NH:28][C:29]([CH2:31][O:32][C:33]3[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)=[O:30])[C:26](=[O:27])[N:22]2[C@H:21]1[C:39]([OH:41])=[O:40].[K].P([O-])([O-])([O-])=O>C1(C)C=CC=CC=1.C(#N)C>[CH3:19][C:20]1([CH3:42])[S:24](=[O:15])[C@@H:23]2[C@H:25]([NH:28][C:29]([CH2:31][O:32][C:33]3[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)=[O:30])[C:26](=[O:27])[N:22]2[C@H:21]1[C:39]([OH:41])=[O:40]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 1061PhosphateHCID 11005Myristic AcidHCID 98651504-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-, potassium salt (1:1), (2S,5R,6R)-

生成物 1

HCID 1076024-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-((2-phenoxyacetyl)amino)-, 4-oxide, (2S,5R,6R)-

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140Toluene溶媒HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

To a mechanically stirred suspension of immobilized C. antarctica lipase (150 mg, according to example 1) in toluene (15 ml) and myristic acid (1 g, 4.6 mmol), was hydrogen peroxide (1.2 ml 60% (w/v), 21 mmol in all) added in four equal portions after 0, 2, 3 and 4 hours. Penicillin V-potassium salt (2.4 g, 6.2 mmol in all) was added in three equal portions after 2, 3 and 4 hours. The yields were determined by HPLC (Column: Supelco RP-18, 5 micro; Mobile phase: Acetonitrile 20% and pH 6.5 Phosphate buffer 80%; Flow: 1 ml/min. UV-detector). Full turnover was reached after 5 hours total reaction time.

後処理

  1. additionTo a mechanically stirred suspension of immobilized C
  2. additionadded in four equal portions after 0, 2, 3 and 4 hours

出典と根拠

ORDレコード
ord-e448e98d2ef349efae27b5d552dc70ee
出典データセット
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05541092

反応ノート

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