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Methanol → 4-(5-Cyclopentyloxycarbonylamino-1H-indol-3-ylmethyl)-3-methoxy-benzoic acid

HRID 1739583
ノート
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反応式

HRID 1739583 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:31])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][C:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([NH:20][C:21]([O:23][CH:24]4[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]4)=[O:22])[CH:18]=3)[NH:13][CH:12]=2)=[C:6]([O:29][CH3:30])[CH:5]=1.CO.O1CCCC1.O.[OH-].[Li+]>O>[CH:24]1([O:23][C:21]([NH:20][C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=2)[NH:13][CH:12]=[C:11]3[CH2:10][C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:31])=[O:2])=[CH:5][C:6]=2[O:29][CH3:30])=[O:22])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 23365866HCID 23365866、化合物

生成物 1

HCID 146268444-(5-Cyclopentyloxycarbonylamino-1H-indol-3-ylmethyl)-3-methoxy-benzoic acid収率 92.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

実験手順

To a solution of 4-[5-(cyclopentyloxycarbonyl)amino-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid methylester (0.82 grams, 1.95 mmol) in a 2:2:1 ratio of methanol:tetrahydrofuran:water (30 mL) was added lithium hydroxide monohydrate (0.41 grams, 0.73 mmol). The resulting solution was stirred for 12 hours at room temperature. The solution was concentrated, and the crude product treated with 1 hydrochloric acid (aq). The product was collected via filtration. Chromatography on silica gel (1:1 hexanes:ethyl acetate→5% methanol:methylene chloride) gave 4-[5-(cyclopentyloxycarbonyl)amino-1H-indol-3-ylmethyl]-3-methoxy-benzoic acid (0.735 grams, 92 yield).

後処理

  1. concentrationThe solution was concentrated
  2. additionthe crude product treated with 1 hydrochloric acid (aq)
  3. filtrationThe product was collected via filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-d59adf0f02724cc588e8438d1a33877b
出典データセット
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05965745

反応ノート

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