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3,5-Bis-trifluoromethylphenylboronic acid → HCID 178525892、化合物

HRID 1746224
ノート
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反応式

HRID 1746224 の反応式
C([O:3][C:4](=[O:23])[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1[C:10](=[O:22])[S:11][C:12]2[C:17]([C:18]=1[OH:19])=[CH:16][C:15]([Cl:20])=[CH:14][C:13]=2Br)=[O:8])C.[F:24][C:25]([F:40])([F:39])[C:26]1[CH:27]=[C:28](B(O)O)[CH:29]=[C:30]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[CH:31]=1>COCCOC.C1(P([Pd-4](P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[F:24][C:25]([F:39])([F:40])[C:26]1[CH:27]=[C:28]([C:13]2[CH:14]=[C:15]([Cl:20])[CH:16]=[C:17]3[C:12]=2[S:11][C:10](=[O:22])[C:9]([C:7]([NH:6][CH2:5][C:4]([OH:3])=[O:23])=[O:8])=[C:18]3[OH:19])[CH:29]=[C:30]([C:32]([F:33])([F:34])[F:35])[CH:31]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 1562653,5-Bis-trifluoromethylphenylboronic acidHCID 178472764HCID 178472764、化合物

生成物 1

HCID 178525892HCID 178525892、化合物収率 74.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178420553HCID 178420553、化合物触媒HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

[(8-Bromo-6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-2H-thiochromene-3-carbonyl)-amino]-acetic acid ethyl ester (22(d)) (500 mg, 1.2 mmol) was dissolved in DME-aqueous sodium carbonate (2M) (7 mL: 1.5 mL). To the solution was added 3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl boronic acid (372 mg, 1.44 mmol) and tetrakis(triphenylphosphino) palladium(0) (275 mg, 0.24 mmol). The mixture was heated to reflux for six hours, cooled and concentrated. The residue was triturated with hot methanol (20 mL) and filtered to provide the title compound (470 mg.) MS ESI(−) m/e: 524.114, 526.018 (M−1).

後処理

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for six hours
  3. temperaturecooled
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was triturated with hot methanol (20 mL)
  6. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-bd5bfa11057f4d5fa8b0f1a7d7fd623e
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09149476B2

反応ノート

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