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Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanone → (S)-3-(2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-hexanoic acid ethyl ester

HRID 1747375
ノート
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反応式

HRID 1747375 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:18])[CH2:5][C@@H:6]([NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1[NH2:17])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH3:2].[C:19](C1NC=CN=1)(C1NC=CN=1)=[O:20]>C1COCC1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:18])[CH2:5][C@@H:6]([N:10]1[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[NH:17][C:19]1=[O:20])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 59497425(S)-3-(2-Amino-phenylamino)-hexanoic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 59497467(S)-3-(2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-hexanoic acid ethyl ester収率 98%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of (S)-3-(2-Amino-phenylamino)-hexanoic acid ethyl ester (650 mg, 2.6 mmol) in THF (10 mL) was added carbonyl diimidazole [CDI] (842 mg, 5.2 mmol) at room temperature under nitrogen atmosphere. The solution was stirred at the same temperature for 12 hours. The solution was concentrated and the residue was purified by CombiFlash with 20% EtOAc in Hexane as the eluent to afford the desirable product (S)-3-(2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-hexanoic acid ethyl ester (700 mg, 98%) as a colorless oil.

後処理

  1. concentrationThe solution was concentrated
  2. customthe residue was purified by CombiFlash with 20% EtOAc in Hexane as the eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-a6b4107db982477e80ea2f34f50ee4cf
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09150556B2

反応ノート

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