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Acetic Acid → {(1R,2R,4S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-[(6-{[(1S,2R)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)amino]cyclopentyl}methanol

HRID 1747617
ノート
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反応式

HRID 1747617 の反応式
[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[C@H:13]([CH2:14][O:15][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:12][C@@H:11]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[C:28]([NH:30][C@@H:31]3[C:39]4[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=4)[CH2:33][C@@H:32]3[O:40][CH3:41])[N:27]=[CH:26][N:25]=2)[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].CC(O)=O>C1COCC1.O>[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[CH2:10][C@@H:11]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[C:28]([NH:30][C@H:31]3[C:39]4[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=4)[CH2:33][C@H:32]3[O:40][CH3:41])[N:27]=[CH:26][N:25]=2)[CH2:12][C@@H:13]1[CH2:14][OH:15])([C:4]([CH3:7])([CH3:5])[CH3:6])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 176Acetic AcidHCID 66797839N-[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentyl]-N'-[(1R,2S)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyrimidine-4,6-diamine

生成物 1

HCID 66797967{(1R,2R,4S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-[(6-{[(1S,2R)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)amino]cyclopentyl}methanol収率 74%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of N-[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentyl]-N′-[(1R,2S)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyrimidine-4,6-diamine (0.188 g, 0.314 mmol) in THF (1.70 mL) and H2O (1.70 mL) was added AcOH (5.08 mL). The solution was stirred overnight then concentrated in vacuo and purified by flash chromatography (0 to 5% MeOH/EtOAc) to obtain the title compound (0.112 g, 74%). LC/MS: Rt=1.46 min, ES+ 485 (Formic Acid).

後処理

  1. concentrationthen concentrated in vacuo
  2. custompurified by flash chromatography (0 to 5% MeOH/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-27081e6ee7a54430a6baa1586bbd28d7
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09150525B2

反応ノート

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