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Sodium Carbonate → 5-(2-Fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one

HRID 1747794
ノート
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反応式

HRID 1747794 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](=[O:8])[NH:6][CH:7]=1.[F:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[Li+]>[Cl-].[Na+].O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O.C(O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[F:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](=[O:8])[NH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

10

反応物 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 433294Lithium ChlorideHCID 5995285-Bromo-2-hydroxypyridineHCID 27343542-Fluorophenylboronic acid

生成物 1

HCID 203000835-(2-Fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one収率 5%

試薬・触媒・溶媒 5

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 702Ethanol溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

5-Bromopyridin-2(1H)-one (1.04 g), (2-fluorophenyl)boronic acid (0.924 g), sodium carbonate (1.40 g), lithium chloride (0.560 g) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.347 g) were suspended in a mixed solvent of toluene (26.4 mL), ethanol (6.6 mL) and water (6.6 mL), and the suspension was stirred at 100° C. for 17 hr under an argon atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with brine, extracted with ethyl acetate, diluted with THF, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, concentrated, and purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane→ethyl acetate/methanol) to give the title compound (0.0563 g).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. additiondiluted with THF
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane→ethyl acetate/methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-64b2d526362140e299911951c3ff6874
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09150588B2

反応ノート

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