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Benzyl Bromide → 1-benzyl-3-chloro-5-methoxypyridazin-4(1H)-one

HRID 1747799
ノート
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反応式

HRID 1747799 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([O:9][CH3:10])[C:7]=1[OH:8].[H-].[Na+].[CH2:13](Br)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>CN(C=O)C.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O>[CH2:13]([N:4]1[CH:5]=[C:6]([O:9][CH3:10])[C:7](=[O:8])[C:2]([Cl:1])=[N:3]1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 178493809HCID 178493809、化合物

生成物 1

HCID 866865601-benzyl-3-chloro-5-methoxypyridazin-4(1H)-one収率 126.8%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 67553Tetrabutylammonium Iodide触媒HCID 962Water溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

3-Chloro-5-methoxypyridazin-4-ol (10.0 g) was dissolved in DMF (300 mL), NaH (3.26 g, 55 wt %) and tetrabutylammoniumiodide (4.60 g) were added at 0° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 10 min. To the reaction mixture was added benzylbromide (12.3 g) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 20 hr. The reaction mixture was diluted with water, extracted with dichloromethane, washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, concentrated, and recrystallized from ethyl acetate/hexane to give the title compound (19.8 g).

後処理

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 20 hr
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washwashed with water and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customrecrystallized from ethyl acetate/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-24469635a0c54183a29e172b71aa934f
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09150588B2

反応ノート

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