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Water → diethyl 1-(3-azido-2,2-difluoropropyl)-1H-indole-2,6-dicarboxylate

HRID 1748292
ノート
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反応式

HRID 1748292 の反応式
[F:1][C:2]([F:35])([CH2:23]OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)[CH2:3][N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH:11]=2)[CH:6]=[C:5]1[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19].[N-:36]=[N+:37]=[N-:38].[Na+].O>CN(C=O)C>[N:36]([CH2:23][C:2]([F:35])([F:1])[CH2:3][N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH:11]=2)[CH:6]=[C:5]1[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])=[N+:37]=[N-:38]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 86682393diethyl 1-(2,2-difluoro-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}propyl)-1H-indole-2,6-dicarboxylate

生成物 1

HCID 86682394diethyl 1-(3-azido-2,2-difluoropropyl)-1H-indole-2,6-dicarboxylate収率 119.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
95 °C

実験手順

To a solution of diethyl 1-(2,2-difluoro-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}propyl)-1H-indole-2,6-dicarboxylate (4.7 g, 59% pure, 5.5 mmol) in DMF (40 mL) is added sodium azide (908 mg, 13.8 mmol). The mixture is heated at 95° C. for 40 h. Water (250 mL) is added and the mixture is extracted with EtOAc (3×250 mL). The organic layers are combined, washed with water (3×250 mL), dried (Na2SO4) and concentrated to afford the title crude compound (2.5 g) which is used in the next step without purification.

後処理

  1. extractionthe mixture is extracted with EtOAc (3×250 mL)
  2. washwashed with water (3×250 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-d7320d0e0dd343e9ad7f71585f952534
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09150577B2

反応ノート

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