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Ethanol → N-[6-(8-Cyano-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)pyridin-3-yl]-5-(4-fluorophenyl)nicotinamide

HRID 1748659
ノート
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反応式

HRID 1748659 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:28]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][C:13]([C:16]2([C:26]#[N:27])[CH2:25][CH2:24][C:19]3([O:23][CH2:22][CH2:21][O:20]3)[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:14][CH:15]=1)=[O:8].[F:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33](B(O)O)=[CH:32][CH:31]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(O)C>C1(C)C=CC=CC=1.C1(C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)[Pd][P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O>[C:26]([C:16]1([C:13]2[N:12]=[CH:11][C:10]([NH:9][C:7](=[O:8])[C:6]3[CH:28]=[C:2]([C:33]4[CH:34]=[CH:35][C:30]([F:29])=[CH:31][CH:32]=4)[CH:3]=[N:4][CH:5]=3)=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:25][CH2:24][C:19]2([O:23][CH2:22][CH2:21][O:20]2)[CH2:18][CH2:17]1)#[N:27]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 86692599HCID 86692599、化合物

生成物 1

HCID 86692600N-[6-(8-Cyano-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)pyridin-3-yl]-5-(4-fluorophenyl)nicotinamide収率 15%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178419050
HCID 178419050、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒2 回
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A solution of 5-bromo-N-[6-(8-cyano-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)pyridin-3-yl]nicotinamide (213 mg), 4-fluorophenylboronic acid (63 mg), bis(triphenylphosphine)palladium (II) dichloride (100 mg) and sodium carbonate (636 mg) in a mixture of toluene (5 ml), ethanol (1 ml) and water (1 ml) was stirred at 100° C. for six hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified with column chromatography to give the titled compound (31 mg).

後処理

  1. additionwas added
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified with column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-a4c98d12a87c43ab8fc20a8df0efb0bc
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09150555B2

反応ノート

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