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Ethyl 3-(6-(4-(benzyloxy)butoxy)-2-pivalamidopyridin-3-yl)acrylate → Ethyl 3-(6-(4-(benzyloxy)butoxy)-2-pivalamidopyridin-3-yl)propanoate

HRID 1750073
ノート
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反応式

HRID 1750073 の反応式
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]1[N:19]=[C:18]([NH:20][C:21](=[O:26])[C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])[C:17]([CH:27]=[CH:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:16][CH:15]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>C1COCC1.[Ni]>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]1[N:19]=[C:18]([NH:20][C:21](=[O:26])[C:22]([CH3:25])([CH3:23])[CH3:24])[C:17]([CH2:27][CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:16][CH:15]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 66632284Ethyl 3-(6-(4-(benzyloxy)butoxy)-2-pivalamidopyridin-3-yl)acrylate

生成物 1

HCID 66631318Ethyl 3-(6-(4-(benzyloxy)butoxy)-2-pivalamidopyridin-3-yl)propanoate収率 71.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 935Nickel触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Intermediate 8 (2.46 g, 5.4 mmol) was hydrogenated under an atmosphere of H2 (40 psi) using Raney Ni (1.59 g, 27.1 mmol) in THF (120 mL). The reaction was filtered to remove the Raney Ni and the filtrate was concentrated to afford ethyl 3-(6-(4-(benzyloxy)butoxy)-2-pivalamidopyridin-3-yl)propanoate (intermediate 9) (1.76 g, 71.5% crude) as an oil.

後処理

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. customto remove the Raney Ni
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2aead0dd6e384353b5df1ad653362dd1
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09156822B2

反応ノート

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