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2-Iodobenzylic alcohol → 2-(4-Chlorophenyl)benzyl alcohol

HRID 1750740
ノート
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反応式

HRID 1750740 の反応式
I[C:2]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH2:4][OH:5].[Cl:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14](C2C=CC=CC=2B(O)O)=[CH:13][CH:12]=1>C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[Cl:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:2]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:3]=2[CH2:4][OH:5])=[CH:13][CH:12]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 1076292-Iodobenzylic alcoholHCID 234509984'-Chlorobiphenyl-2-boronic acid

生成物 1

HCID 13927802-(4-Chlorophenyl)benzyl alcohol

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)触媒HCID 10340Sodium Carbonate溶媒
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of 2-iodobenzyl alcohol (11.0 g), 4-chlorophenylbenzeneboronic acid (8.5 g), and [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) (800 mg) in Na2CO3 (2M solution, 94 mL) and dioxane (300 mL) was heated to 80° C. for 24 hours. The mixture was cooled, the layers were separated, and the organic layer was condensed. The resulting residue was purified by silica gel chromatography eluting with 20% ethyl acetate in hexanes to give the desired product.

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. customthe layers were separated
  3. customcondensed
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography
  5. washeluting with 20% ethyl acetate in hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-7ee65dd410d74e2ab8bb4295062cb0ae
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09156856B2

反応ノート

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