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Dimethylamine → HCID 43091262、化合物

HRID 1750879
ノート
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反応式

HRID 1750879 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=O.[CH3:13][NH:14][CH3:15].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].O>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:6][C:3]=1[CH2:4][N:14]([CH3:15])[CH3:13]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 674DimethylamineHCID 962WaterHCID 729332-Chloro-5-nitrobenzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

生成物 1

HCID 43091262HCID 43091262、化合物収率 81.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

2-chloro-5-nitrobenzaldehyde (1 g, 5.39 mmol) was dissolved in THF (10 mL), and added with dimethylamine (2 M THF solution, 2.7 mL, 5.39 mmol). The reaction solution was cooled to 0° C., and NaBH(OAc)3 (1.6 g, 7.55 mmol) was slowly added thereto, followed by stirring for 12 hours or more at room temperature. The reaction mixture was added with water, and subjected to extraction with ethyl acetate. The separated organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to obtain the title compound (940 mg, 81%).

後処理

  1. extractionsubjected to extraction with ethyl acetate
  2. dry with materialThe separated organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-ed2cdb6902f4418c9ccd72b2838342ec
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09156852B2

反応ノート

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