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Triethylamine → 2-(5-bromopyridin-2-yl)-N-(4-{[1-(propan-2-yl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]carbonyl}pyridin-2-yl)acetamide

HRID 1753018
ノート
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反応式

HRID 1753018 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=O)=[N:6][CH:7]=1.[NH2:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([C:19]([C:21]2[C:25]3[CH:26]=[N:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=3[N:23]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[CH:22]=2)=[O:20])[CH:16]=[CH:15][N:14]=1.CCCP(=O)=O.C(N(CC)CC)C>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][C:9]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([C:19]([C:21]3[C:25]4[CH:26]=[N:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=4[N:23]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[CH:22]=3)=[O:20])[CH:16]=[CH:15][N:14]=2)=[O:11])=[N:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 16167369Propylphosphoric anhydrideHCID 46238459(5-Bromopyridin-2-yl)acetic acidHCID 90093478HCID 90093478、化合物

生成物 1

HCID 900941972-(5-bromopyridin-2-yl)-N-(4-{[1-(propan-2-yl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]carbonyl}pyridin-2-yl)acetamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of (5-bromopyridin-2-yl)acetic acid (Preparation 83, 92 mg, 0.427 mmol) and (2-aminopyridin-4-yl)(1-isopropyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)methanone (Preparation 20, 120 mg, 0.427 mmol) in THF (3 mL) was added propylphosphonic anhydride (786 uL, 1.281 mmol) and triethylamine (151 uL, 1.99 mmol) and the reaction was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction was diluted with EtOAc, washed with saturated aqueous NaHCO3 solution, brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified using preparative TLC eluting with 5% MeOH in DCM to afford the title compound.

後処理

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 solution, brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified
  5. washeluting with 5% MeOH in DCM

出典と根拠

ORDレコード
ord-c84108e7967a4a4bac6e3f0b51bf1e22
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09163021B2

反応ノート

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