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Nitrogen → 3,N,N-trimethyl-4-(2-triphenylsilanylsulfanyl-ethyl)-benzamide

HRID 1754904
ノート
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反応式

HRID 1754904 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1[CH:13]=[CH2:14])[C:5]([N:7]([CH3:9])[CH3:8])=[O:6].[C:15]1([Si:21]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[SH:22])[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C.N#N>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1[CH2:13][CH2:14][S:22][Si:21]([C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[C:5]([N:7]([CH3:9])[CH3:8])=[O:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 947NitrogenHCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 621128TriphenylsilanethiolHCID 668162113,N,N-Trimethyl-4-vinylbenzamide

生成物 1

HCID 866727583,N,N-trimethyl-4-(2-triphenylsilanylsulfanyl-ethyl)-benzamide収率 69%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140
Toluene
溶媒

実験手順

A mixture of 3,N,N-trimethyl-4-vinyl-benzamide (706 mg, 3.73 mmol), triphenylsilanethiol (1.76 g, 6.00 mmol) and AIBN (185 mg, 1.13 mmol) in toluene (16 ml) was heated with stirring at 88° C. for two hours in a sealed test tube in an N2 atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1) to give 3,N,N-trimethyl-4-(2-triphenylsilanylsulfanyl-ethyl)-benzamide (1.24 g, 69%).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-886234ea72eb430e950773cdd21d10f0
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09169254B2

反応ノート

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