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Sodium Iodide → N-[3,5-bis[(decylamino)carbonyl]phenyl]glycine methyl ester

HRID 1757781
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反応式

HRID 1757781 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:21]([NH:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])=[O:22])[CH:5]=[C:6]([C:8]([NH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[O:9])[CH:7]=1.Br[CH2:35][C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>CC(C)=O.CN(C=O)C.O>[CH3:39][O:38][C:36](=[O:37])[CH2:35][NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:21]([NH:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])=[O:22])[CH:5]=[C:6]([C:8]([NH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[O:9])[CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 193889485-amino-N,N'-didecyl-1,3-benzenedicarboxamide

生成物 1

HCID 19388947N-[3,5-bis[(decylamino)carbonyl]phenyl]glycine methyl ester収率 67%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 180
Acetone
溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of 0.202 g (0.455 mmol) of 5-amino-N,N'-didecyl-1,3-benzenedicarboxamide, 0.17 ml (1.8 mmol) of methyl bromoacetate, 0.14 g (1 mmol) of potassium carbonate and 0.15 g (1 mmol) of sodium iodide in 10 ml of acetone and 2 ml of DMF was stirred at reflux for 20 hours. Water was added and the product was extracted with ethyl acetate. The dried extract was concentrated at reduced pressure to an oil which was crystallized from methanol-water to give 0.1608 g (67% yield, mp 108°-109°) of N-[3,5-bis[(decylamino)carbonyl]phenyl]glycine methyl ester.

後処理

  1. temperatureat reflux for 20 hours
  2. extractionthe product was extracted with ethyl acetate
  3. extractionThe dried extract
  4. concentrationwas concentrated at reduced pressure to an oil which
  5. customwas crystallized from methanol-water

出典と根拠

ORDレコード
ord-bdaeba4ccc73453a9e5626a6f7000276
出典データセット
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05446189

反応ノート

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