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Hydrochloric Acid → N-[3-carboxy-5-(octadecyloxy)phenyl]-N-(carboxymethyl)glycine

HRID 1757821
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反応式

HRID 1757821 の反応式
[C:1]([CH2:4][N:5]([C:10]1[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH:13]=[C:12]([C:35]([O:37]C)=[O:36])[CH:11]=1)[CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])([OH:3])=[O:2].[OH-].[Na+].Cl.O>CO>[C:35]([C:12]1[CH:11]=[C:10]([N:5]([CH2:4][C:1]([OH:3])=[O:2])[CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH:13]=1)([OH:37])=[O:36]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 19388921N-(carboxymethyl)-N-[3-(methoxy-carbonyl)-5-(octadecyloxy)phenyl]glycine

生成物 1

HCID 19389145N-[3-carboxy-5-(octadecyloxy)phenyl]-N-(carboxymethyl)glycine収率 82.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

A solution of 1.0 g (1.81 mmol) of N-(carboxymethyl)-N-[3(methoxycarbonyl)-5-(octadecyloxy)phenyl]glycine and3.1 ml (9.35 mmol) of 3N NaOH in 100 ml of methanol was stirred at reflux under argon for 48 hours. The warm solution was acidified with 3N HCl to pH 2 and the methanol was removed at reduced pressure. Water was added andthe product was filtered and recrystallized from methanol-water to give 0.78 g (80% yield, mp 149°-155°) of N-[3-carboxy-5-(octadecyloxy)phenyl]-N-(carboxymethyl)glycine as a hydratewith 0.75 mole of water.

後処理

  1. temperatureat reflux under argon for 48 hours
  2. customthe methanol was removed at reduced pressure
  3. additionWater was added andthe product
  4. filtrationwas filtered
  5. customrecrystallized from methanol-water

出典と根拠

ORDレコード
ord-c1f20cc04218470d898dcf4a179b11fe
出典データセット
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05446189

反応ノート

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