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Carbon Tetrachloride → N-(1-ethoxycarbonyl-3-p-chlorophenylpropyl)-L-alanyl-L-proline

HRID 1758863
ノート
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反応式

HRID 1758863 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10](=O)[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.[NH2:22][C@H:23]([C:25]([N:27]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][C@H:28]1[C:29]([OH:31])=[O:30])=[O:26])[CH3:24].[BH3-]C#N.[Na+]>C(O)C>[CH2:14]([O:13][C:11]([CH:10]([NH:22][C@H:23]([C:25]([N:27]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][C@H:28]1[C:29]([OH:31])=[O:30])=[O:26])[CH3:24])[CH2:9][CH2:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=1)=[O:12])[CH3:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5943Carbon TetrachlorideHCID 83525L-Alanyl-L-prolineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 13201328Ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxobutanoate

生成物 1

HCID 22822712N-(1-ethoxycarbonyl-3-p-chlorophenylpropyl)-L-alanyl-L-proline

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒
2 回

実験手順

A solution of ethyl 4-p-chlorophenyl-2-oxobutyrate (prepared from the acid by esterification with ethanol in refluxing CCl4) and L-alanyl-L-proline in ethanol can be treated with excess NaBH3CN and stirred at room temperature until reaction is complete. The ethanol can then be removed under vacuum and the product absorbed on strong acid ion-exchange resin. By elution with 2% pyridine in water, one can obtain N-(1-ethoxycarbonyl-3-p-chlorophenylpropyl)-L-alanyl-L-proline.

後処理

  1. customThe ethanol can then be removed under vacuum
  2. customthe product absorbed on strong acid ion-exchange resin
  3. washBy elution with 2% pyridine in water, one

出典と根拠

ORDレコード
ord-53d186bb22004b6f9c11ed2cf8d04e01
出典データセット
uspto-grants-1983_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04374829

反応ノート

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