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methyl 5-{(2R)-2-[((2R)-2-[4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)amino]propyl}-1H-indole-2-carboxylate → methyl 5-[(2R)-2-({(2R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)propyl]-1H-indole-2-carboxylate

HRID 1760715
ノート
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反応式

HRID 1760715 の反応式
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@@H:15]([O:34][Si:35]([C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])([CH3:37])[CH3:36])[CH2:16][NH:17][C@H:18]([CH3:33])[CH2:19][C:20]2[CH:21]=[C:22]3[C:26](=[CH:27][CH:28]=2)[NH:25][C:24]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=[CH:23]3)=[CH:11][C:10]=1[CH2:42][OH:43])C1C=CC=CC=1>[Pd].C(O)C>[Si:35]([O:34][C@H:15]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([OH:8])=[C:10]([CH2:42][OH:43])[CH:11]=1)[CH2:16][NH:17][C@H:18]([CH3:33])[CH2:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=1)[NH:25][C:24]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=[CH:23]2)([C:38]([CH3:41])([CH3:39])[CH3:40])([CH3:37])[CH3:36]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 12988832methyl 5-{(2R)-2-[((2R)-2-[4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)amino]propyl}-1H-indole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 12988831methyl 5-[(2R)-2-({(2R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)propyl]-1H-indole-2-carboxylate収率 97.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A suspension of methyl 5-{(2R)-2-[((2R)-2-[4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)amino]propyl}-1H-indole-2-carboxylate (Preparation 13, 0.38 g, 0.63 mmol) and 10% palladium on carbon (78 mg) in ethanol (20 ml) was stirred under an atmosphere of hydrogen (60 psi) at room temperature for 16 hours. The catalyst was filtered off through arbocel and the solvent removed in vacuo to give the title compound as a pale pink foam (316 mg), which was used without further purification.

後処理

  1. filtrationThe catalyst was filtered off through arbocel
  2. customthe solvent removed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-535d0ffb64a7461697b6e45dd5fc4710
出典データセット
uspto-grants-2005_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06844362B2

反応ノート

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