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Thionyl Chloride → Butyl 7-methoxy-1H-indole-2-carboxylate

HRID 1762933
ノート
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反応式

HRID 1762933 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:11]=1[NH:10][C:9]([C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:8]2.S(Cl)(Cl)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:4]([O:13][C:12]([C:9]1[NH:10][C:11]2[C:7]([CH:8]=1)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[O:2][CH3:1])=[O:14])[CH2:3][CH2:11][CH3:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 1681875-Methoxyindole-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 13089716Butyl 7-methoxy-1H-indole-2-carboxylate収率 105.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A suspension of 6.0 g of 7-methoxyindole-2carboxylic acid in 100 ml of toluene is combined with 4.3 ml of thionyl chloride; the mixture is heated under stirring for 3 hours to 90° C., then concentrated under vacuum. The residue is combined with 50 ml of n-butanol and heated for one hour under reflux Then the mixture is evaporated to dryness under vacuum, the oily residue is boiled with 60 ml of petroleum ether, the clear solution is decanted from the dark residue, and cooling of the solution yields 4.1 g of 7-methoxyindole-2-carboxylic acid n-butyl ester, mp 66°-69° C.

後処理

  1. temperaturethe mixture is heated
  2. concentrationconcentrated under vacuum
  3. temperatureheated for one hour
  4. temperatureunder reflux
  5. customthe mixture is evaporated to dryness under vacuum
  6. customthe clear solution is decanted from the dark residue
  7. temperaturecooling of the solution

出典と根拠

ORDレコード
ord-8f47fd815f2a4ae19a3b534dd8a00920
出典データセット
uspto-grants-1989_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04835175

反応ノート

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