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Benzanilide → 4-Benzamidobenzene-1-sulfonyl chloride

HRID 1764053
ノート
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反応式

HRID 1764053 の反応式
[C:1]([NH:9][C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:13]([S:14](F)(=[O:16])=[O:15])=[CH:12][CH:11]=1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(NC1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1.[Cl:35]S(O)(=O)=O>>[C:1]([NH:9][C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:13]([S:14]([Cl:35])(=[O:16])=[O:15])=[CH:12][CH:11]=1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 7168BenzanilideHCID 24638Chlorosulfonic acidHCID 22769907HCID 22769907、化合物

生成物 1

HCID 133153384-Benzamidobenzene-1-sulfonyl chloride収率 41%

反応条件

温度
60 °C

実験手順

N-benzoylsulfanilyl chloride was prepared as starting material for N-benzoylsulfanilyl fluoride in the following manner: A 15 gm (0.076 mole) portion of benzanilide was added with stirring to 26 ml (0.38 mole) of chlorosulfonic acid at 0° C. The mixture was then allowed to stir at 60° C for two hours, then cooled to room temperature and poured into ca 200 gm of ice. The sulfonyl chloride was recovered by filtration and recrystallized from chlorobenzene, giving 9.1 gm (41% yield) with mp 176°-178° C. The assigned structure was in agreement with the chemical analysis and the NMR and IR spectra.

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationThe sulfonyl chloride was recovered by filtration
  3. customrecrystallized from chlorobenzene
  4. customgiving 9.1 gm (41% yield) with mp 176°-178° C

出典と根拠

ORDレコード
ord-3a3cb289f3e240b5a171fc9d37425d95
出典データセット
uspto-grants-1978_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04115059

反応ノート

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