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(1-Boc-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-YL)methanol → tert-butyl 5-formyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate

HRID 1767338
ノート
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反応式

HRID 1767338 の反応式
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH2:8][N:7]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:6][CH2:5][CH:4]=1>ClCCl.O=[Mn]=O>[CH:2]([C:3]1[CH2:8][N:7]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:6][CH2:5][CH:4]=1)=[O:1]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 22258851(1-Boc-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-YL)methanol

生成物 1

HCID 22258875tert-butyl 5-formyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate収率 94%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14801Manganese dioxide触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate (14.65 g, 68.69 mmol) in dichloromethane was added MnO2 (89.58 g, 1030.36 mmol), then stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was filtered through Celite®, the filtrate was concentrated under reduced pressure to give tert-butyl 5-formyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate, which was pure enough to be used for the next reaction. (13.55 g, yield 94%)

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite®
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-a060df648fa944208047d9bed82f1db8
出典データセット
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07232909B2

反応ノート

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