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Triethylamine → 1-(3-Chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-6-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pyridazinecarboxamide

HRID 1768943
ノート
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反応式

HRID 1768943 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[CH:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:20](O)=[O:21])=[N:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[F:23][C:24]([F:35])([F:34])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([N:31]=C=O)=[CH:27][CH:26]=1.C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[CH:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:20]([NH:31][C:28]3[CH:29]=[CH:30][C:25]([C:24]([F:23])([F:34])[F:35])=[CH:26][CH:27]=3)=[O:21])=[N:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 737684-(Trifluoromethyl)phenyl isocyanateHCID 233587531-(3-Chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-6-phenyl-3-pyridazinecarboxylic acid

生成物 1

HCID 233587551-(3-Chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-6-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pyridazinecarboxamide収率 49.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene
溶媒

実験手順

To 0.70 g (0.0022 mol) of the product obtained in Step B, dissolved in 10 mL toluene, was added 0.625 g (0.0030 mol) α,α,α-trifluoro-p-tolylisocyanate and 0.30 g (0.0029 mol) triethylamine. The reaction mixture was heated at reflux for 18 h, cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. The crude product was triturated with ether to afford 0.50 g of a white solid, mp 183°-184° C. 1H NMR (CDCl3) δ: 1.8-2.4 (m, 3H), 2.9 (d, 1H), 5.25 (bs, 1H), 6.95-7.4 (m, 9H), 7.7 (ABq, 4H), 9.02 (bs, 1H). IR (mineral oil): 3300, 1663 cm-1.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 18 h
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude product was triturated with ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-b77f39a8e1ff46149d2c4da80a9ccc39
出典データセット
uspto-grants-1995_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05380718

反応ノート

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