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Hydrogen Bromide → Carboxyphenylmethyl 5-amino-4-oxopentanoate hydrobromide

HRID 1771037
ノート
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反応式

HRID 1771037 の反応式
C([NH:8][CH2:9][C:10](=[O:30])[CH2:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH:16]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[C:17]([O:19]C(C)(C)C)=[O:18])=[O:14])(OC(C)(C)C)=O.[BrH:31]>C(O)(=O)C>[BrH:31].[NH2:8][CH2:9][C:10](=[O:30])[CH2:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH:16]([C:17]([OH:19])=[O:18])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)=[O:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 90034569t-butyl alpha-[5-(Boc-amino)-4-oxopentanoyloxy]-phenylacetate

生成物 1

HCID 90034508Carboxyphenylmethyl 5-amino-4-oxopentanoate hydrobromide収率 71%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

This compound was prepared from the product of 6b (2.75 g; 6.5 mmol) and 33% HBr in acetic acid (5 mL) as described in Example 1c. The crude product was purified by flash chromatography on a 40×55 mm silica gel 60 column eluted with 10% methanol in acetonitrile (400 mL) collecting 20×10 ml fractions. After evaporation of fractions 4-15 and vacuum-drying for 48 h at 40° C. and 0.01 mm Hg 1.60 g (71%) product was obtained (orange foam, mp 77-80° C.).

後処理

  1. customThe crude product was purified by flash chromatography on a 40×55 mm silica gel 60 column
  2. washeluted with 10% methanol in acetonitrile (400 mL)
  3. customcollecting 20×10 ml fractions
  4. customAfter evaporation of fractions 4-15
  5. customvacuum-drying for 48 h at 40° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-0051722436894c909e7660be6e1f4f55
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09249086B2

反応ノート

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