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Sodium Carbonate → HCID 71547691、化合物

HRID 1771153
ノート
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反応式

HRID 1771153 の反応式
C(=O)([O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[C:10]([C:15]([C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=2)[N:23]=[CH:22][C:21](Cl)=[N:20]3)=[O:16])[C:9]=1[F:28])OC(C)(C)C.[C:30]1(B(O)O)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:28][C:9]1[C:8]([OH:7])=[CH:13][CH:12]=[C:11]([F:14])[C:10]=1[C:15]([C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[N:23]=[CH:22][C:21]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)=[N:20]2)=[O:16]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 89484872HCID 89484872、化合物

生成物 1

HCID 71547691HCID 71547691、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)触媒HCID 962
Water
溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of tert-butyl (3-(3-chloroquinoxaline-6-carbonyl)-2,4-difluorophenyl) carbonate (60 mg, 0.14 mmol, 1.0 eq.), phenylboronic acid (17 mg, 0.14 mmol, 1.1 eq.), Pd(dppf)2Cl2 (6 mg, 0.007 mmol, 0.05 eq.) and Na2CO3 (30 mg, 0.28 mmol, 2.0 eq.) in dioxane and water (9 mL/1 mL) was heated at 100° C. overnight under N2 protection, then cooled and concentrated. The resulting residue was purified via flash column chromatography (PE/EA=3/1, v/v) to (2,6-difluoro-3-hydroxyphenyl)(3-phenylquinoxalin-6-yl)methanone (15.4 mg, 30%). LRMS (M+H+) m/z calculated 363.1, found 363.0. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 10.38 (s, 1 H), 9.76 (s, 1 H), 8.28-8.40 (m, 5 H), 7.60-7.62 (m, 3 H), 7.18-7.27 (m, 2 H).

後処理

  1. temperaturecooled
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe resulting residue was purified via flash column chromatography (PE/EA=3/1

出典と根拠

ORDレコード
ord-a3474e1ec32a481aa87d70190f91c2fe
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09249111B2

反応ノート

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