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Sodium Carbonate → 3',4-Difluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid

HRID 1771586
ノート
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反応式

HRID 1771586 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:11])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([OH:9])=[O:8].[F:12][C:13]1[CH:14]=[C:15](B(O)O)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O.CCO.CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:11][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:17]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([F:12])[CH:18]=2)=[CH:10][C:6]=1[C:7]([OH:9])=[O:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339863-Fluorophenylboronic acidHCID 27363155-Bromo-2-fluorobenzoic acid

生成物 1

HCID 463123323',4-Difluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid収率 97%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 702
Ethanol
溶媒
HCID 962Water溶媒2 回
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a mixture of 5-bromo-2-fluorobenzoic acid (3 g, 13.2 mmol, 1.0 eq) and 3-fluorophenyl boronic acid (2.1 g, 15.1 mmol, 1.1 eq) in water (15 mL), EtOH (15 mL) and DMF (60 mL) was added Na2CO3 (5.81 g, 54.8 mmol, 4.1 eq) and Pd(PPh3)4 (1.58 g, 1.37 mmol, 0.1 eq). The reaction mixture was heated at 100° C. under nitrogen for 4 h, then cooled to room temperature. The resulting mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic extracts were combined, dried (Na2SO4), filtered and evaporated in vacuo to give the title compound as a white powder (3 g, 97%).

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-4dd1889d74ea40199768310501908119
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09249085B2

反応ノート

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