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Water → 2-(((3aR,4S,6R,6aS)-6-(7-(((1R,2S)-2-(3,4-Difluorophenyl)cyclopropyl)amino)-5-(propylthio)-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-3-yl)tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)oxy)ethanol

HRID 1773445
ノート
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反応式

HRID 1773445 の反応式
Cl[C:2]1[C:3]2[N:14]=[N:13][N:12]([C@H:15]3[C@@H:19]4[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[O:22][C@@H:18]4[C@@H:17]([O:25][CH2:26][CH2:27][OH:28])[CH2:16]3)[C:4]=2[N:5]=[C:6]([S:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])[N:7]=1.[F:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([C@@H:37]2[CH2:39][C@H:38]2[NH2:40])[CH:33]=[CH:34][C:35]=1[F:36].C(N(CC)C(C)C)(C)C.O>ClCCl>[F:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([C@@H:37]2[CH2:39][C@H:38]2[NH:40][C:2]2[C:3]3[N:14]=[N:13][N:12]([C@H:15]4[C@@H:19]5[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[O:22][C@@H:18]5[C@@H:17]([O:25][CH2:26][CH2:27][OH:28])[CH2:16]4)[C:4]=3[N:5]=[C:6]([S:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])[N:7]=2)[CH:33]=[CH:34][C:35]=1[F:36]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9834068(1R,2S)-2-(3,4-Difluorophenyl)cyclopropanamineHCID 210357742-(((3aR,4S,6R,6aS)-6-(7-Chloro-5-(propylthio)-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-3-yl)tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)oxy)ethanol

生成物 1

HCID 67289290
2-(((3aR,4S,6R,6aS)-6-(7-(((1R,2S)-2-(3,4-Difluorophenyl)cyclopropyl)amino)-5-(propylthio)-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-3-yl)tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)oxy)ethanol
収率 93%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

A solution of 2-((3aR,4S,6R,6aS)-6-(7-chloro-5-(propylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yloxy)ethanol (370 mg, 0.86 mmol, 1.00 equiv) (15 mL), (1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine (145.6 mg, 0.86 mmol, 1.00 equiv.) and N,N-diisopropylethylamine (155.7 mg, 1.21 mmol, 1.20 equiv.) in dichloromethane was stirred at ambient temperature for about 16 hours, and then water (10 mL) was added. Standard extractive workup with dichloromethane (3×10 mL) gave the title product as a yellow oil (450 mg; yield=93%). m/z=563 (MH)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-4b451dd1cd3a420d82a7851a307a52bd
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09255104B2

反応ノート

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