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4-Aminobenzamide → HCID 71468816、化合物

HRID 1773817
ノート
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反応式

HRID 1773817 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]3[S:18][C:17]([C:19](Cl)=[O:20])=[C:16]4[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:15]=34)[CH2:10]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[NH2:30][C:31]1[CH:39]=[CH:38][C:34]([C:35]([NH2:37])=[O:36])=[CH:33][CH:32]=1>N1C=CC=CC=1>[C:35]([C:34]1[CH:38]=[CH:39][C:31]([NH:30][C:19]([C:17]2[S:18][C:14]([C:11]3[CH2:10][C:9]([C:4]4[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=4)([C:26]([F:27])([F:29])[F:28])[O:13][N:12]=3)=[C:15]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][C:16]=23)=[O:20])=[CH:32][CH:33]=1)(=[O:36])[NH2:37]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 760794-AminobenzamideHCID 71471704HCID 71471704、化合物

生成物 1

HCID 71468816HCID 71468816、化合物収率 62%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

Stir a mixture of 3-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]thiophene-1-carbonyl chloride (48 mg, 0.1 mmol) and 4-aminobenzamide (27 mg, 0.2 mmo) in pyridine (3 mL) at ambient temperature overnight. After removal solvent under vacuum, purify the residue by preparative HPLC to afford N-(4-carbamoylphenyl)-3-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]thiophene-1-carboxamide as a white solid (36 mg, 62.0%). MS (m/z): 582.1 (M+1). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 7.84 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.65-7.63 (m, 3H), 7.49 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 6.03 (s, 1H), 5.61 (s, 1H), 4.09-4.05 (d, J=16 Hz, 1H), 3.72-3.68 (d, J=16 Hz, 1H), 3.07 (s, 2H), 2.94 (s, 2H), 1.76 (s, 4H).

後処理

  1. customAfter removal solvent under vacuum
  2. custompurify the residue by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-8a5023fa223a47018aa9d656e4ccffd0
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09255111B2

反応ノート

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