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Ethanolamine → HCID 71243641、化合物

HRID 1774445
ノート
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反応式

HRID 1774445 の反応式
[OH:1][C@@H:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][C@@:3]1([CH2:20][C:21]1[CH:29]=[CH:28][C:24]([C:25]([OH:27])=O)=[CH:23][CH:22]=1)[C:11]1[CH2:12][C:13]2[C:18]([CH:19]=1)=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2.CCN(CC)CC.[NH2:37][CH2:38][CH2:39][OH:40].C(P1(=O)OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)CC>C(Cl)Cl>[OH:1][C@@H:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][C@@:3]1([CH2:20][C:21]1[CH:29]=[CH:28][C:24]([C:25]([NH:37][CH2:38][CH2:39][OH:40])=[O:27])=[CH:23][CH:22]=1)[C:11]1[CH2:12][C:13]2[C:18]([CH:19]=1)=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 700EthanolamineHCID 8471TriethylamineHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 601550231380445-03-3

生成物 1

HCID 71243641HCID 71243641、化合物収率 68.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 4-(((1S,2S)-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H,1′H-[2,2′-biinden]-2-yl)methyl)benzoic acid (100 mg, 0.26 mmol), Et3N (157 mg, 1.56 mmol) and 2-amino ethanol (40 mg, 0.65 mmol) in DCM (5 mL), was added T3P (0.33 mL, 50 wt % solution in ethyl acetate, 0.52 mmol) and then stirred at room temperature for 12 h. The reaction mixture was quenched with water (25 mL) and extracted with DCM (3×25 mL). The organic layer was washed with brine (25 mL), dried over anhydrous Na2SO4 and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by CombiFlash using 20% ethyl acetate in chloroform as an eluent to yield 76 mg (68%) of the title compound as an off white solid.

後処理

  1. customThe reaction mixture was quenched with water (25 mL)
  2. extractionextracted with DCM (3×25 mL)
  3. washThe organic layer was washed with brine (25 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. customevaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by CombiFlash

出典と根拠

ORDレコード
ord-a5952919eeea4582a8c7155a386e7265
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09260376B2

反応ノート

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