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Piperazin-2-one → 4-(6-(5-(pyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)piperazin-2-one

HRID 1775079
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反応式

HRID 1775079 の反応式
F[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][N:13]=[C:14]([C:17]4[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=4)[CH:15]=3)[N:10]([CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Si:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[N:9]=2)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:31]1[CH2:36][CH2:35][NH:34][CH2:33][C:32]1=[O:37]>N1C=CC=CC=1>[N:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:17]([C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:8]([C:6]4[N:7]=[C:2]([N:34]5[CH2:35][CH2:36][NH:31][C:32](=[O:37])[CH2:33]5)[CH:3]=[CH:4][CH:5]=4)=[N:9][N:10]([CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Si:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[C:11]3=[CH:12][N:13]=2)[CH:18]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 231360Piperazin-2-oneHCID 712540573-(6-fluoropyridin-2-yl)-5-(pyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine

生成物 1

HCID 712541544-(6-(5-(pyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)piperazin-2-one収率 30.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

The mixture of 3-(6-fluoropyridin-2-yl)-5-(pyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine from Example 271 (211 mg, 0.5 mmol) and piperazin-2-one (100 mg, 1.0 mmol) in pyridine (5 mL) was heated at 130° C. for 16 h, and the reaction was monitored by LCMS. Upon completion of the reaction, the solvent was distilled off and the crude material was purified via flash chromatography, eluting with 5% to 30% acetate in heptane to afford 4-(6-(5-(pyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)piperazin-2-one as a yellow oil (76 mg, 30%). ESI MS m/z=501.23 (M+1).

後処理

  1. customUpon completion of the reaction
  2. distillationthe solvent was distilled off
  3. customthe crude material was purified via flash chromatography
  4. washeluting with 5% to 30% acetate in heptane

出典と根拠

ORDレコード
ord-65062e21691c444d8caa23e1daeb4b1b
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09260425B2

反応ノート

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