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Triethylamine → HCID 89657570、化合物

HRID 1775200
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反応式

HRID 1775200 の反応式
Br[C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:12][C:13]1[CH2:14][N:15]([C:20]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[O:21])[CH2:16][C:17](=[O:19])[CH:18]=1.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(N(CC)CC)C>C(#N)C.C(Cl)Cl.O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[O:19]=[C:17]1[C:18]2[C:2]3[C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=3[NH:12][C:13]=2[CH2:14][N:15]([C:20]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[O:21])[CH2:16]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 89655469HCID 89655469、化合物

生成物 1

HCID 89657570HCID 89657570、化合物収率 72%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 167845palladium(II) acetate触媒HCID 962Water溶媒
HCID 6342
Acetonitrile
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of benzyl 3-((2-bromo-3-(methoxycarbonyl)phenyl)amino)-5-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (0.13 g, 0.28 mmol), palladium acetate (0.013 g, 0.06 mmol), tri-o-tolylphosphine (0.72 g, 0.19 mmol), and triethylamine (0.36 g, 0.36 mmol) in acetonitrile (2 mL) was heated in a sealed tubule flushed with nitrogen at 100° C. for 9 h. The cooled reaction mixture was diluted with DCM (3×50 mL) and water (10 mL). The organic layer was separated, washed with water, dried (Na2SO4), and concentrated. The remaining residue was chromatographed on silica gel, eluted with gradient 0-100% EtOAc in hexane to give the title compound (0.076 g, 72%). 1H NMR (CDCl3-d1) δ 9.62 (s, 1H), 7.24-7.50 (m, 8H), 5.18 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 4.27 (s, 2H), 3.98 (s, 3H). MS (ESI) m/e [M+1]+ 379.0.

後処理

  1. temperaturewas heated in a sealed
  2. customtubule flushed with nitrogen at 100° C. for 9 h
  3. customThe cooled reaction mixture
  4. customThe organic layer was separated
  5. washwashed with water
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe remaining residue was chromatographed on silica gel
  9. washeluted with gradient 0-100% EtOAc in hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-8771289ab66e4be3af5afad683c28e2b
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09260440B2

反応ノート

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