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Dimethylformamide → HCID 89726608、化合物

HRID 1777749
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反応式

HRID 1777749 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]([CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[N:3]=1.[CH3:13][N:14]([CH:16]=O)[CH3:15]>CC#N.C(Cl)Cl>[CH3:13][N:14]([CH2:16][C:6]1[C:2]([CH3:1])=[N:3][N:4]([CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH:5]=1)[CH3:15]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 4578874Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-1-acetate

生成物 1

HCID 89726608HCID 89726608、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

To a solution of ethyl 2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)acetate (94 mg) and DMF (1.5 mL) in MeCN (3 mL) was added N,N-dimethylmethyleneiminium iodide (390 mg). The reaction mixture was stirred at 90° C. overnight. After cooling down, the reaction mixture was diluted with DCM and washed with sat. NaHCO3 and water. The aq. layers were extracted with DCM, the combined org. layers were dried (MgSO4), filtered off and evaporated in vacuo to afford ethyl 2-(4-((dimethylamino)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)acetate (112 mg, brown oil). LC-MS (B): tR=0.39 min; [M+H]+: 226.23.

後処理

  1. temperatureAfter cooling down
  2. washwashed with sat. NaHCO3 and water
  3. extractionThe aq. layers were extracted with DCM
  4. dry with materiallayers were dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered off
  6. customevaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-ffdcf79c05774a38bedd7ea44b5672a8
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09266876B2

反応ノート

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