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Triphenylphosphine → 6-bromo-2-(2-(quinolin-2-yl)ethyl)-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one

HRID 1777781
ノート
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反応式

HRID 1777781 の反応式
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][CH2:12]O.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Br:47][C:48]1[CH:49]=[CH:50][C:51]2[N:52]([C:54](=[O:57])[NH:55][N:56]=2)[CH:53]=1>C1COCC1>[Br:47][C:48]1[CH:49]=[CH:50][C:51]2[N:52]([C:54](=[O:57])[N:55]([CH2:12][CH2:11][C:2]3[CH:3]=[CH:4][C:5]4[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=4)[N:1]=3)[N:56]=2)[CH:53]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 705322-QuinolineethanolHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 120407986-bromo-2H,3H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one

生成物 1

HCID 715733846-bromo-2-(2-(quinolin-2-yl)ethyl)-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one収率 55%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

In a 1-dram vial were placed 2-(quinolin-2-yl)ethanol (405 mg, 2.80 mmol), DIAD (472 mg, 2.34 mmol) and triphenylphosphine (613 mg, 2.34 mmol) in THF (11.7 mL). The mixture was stirred at room temperature for 10 min, and 3-3 (600 mg, 2.80 mmol) was added in one portion. The reaction was further stirred for 10 min. The crude product was dried under stream of N2 and purified by reversed phase HPLC to give 480 mg (55%) of 3-4. HRMS (ES) 369.0348 (M+H) found, 369.0349 required.

後処理

  1. stirringThe reaction was further stirred for 10 min
  2. dry with materialThe crude product was dried under stream of N2
  3. custompurified by reversed phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-e38ff1c358854b089118250bc457bd8b
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09266881B2

反応ノート

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