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2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl → HCID 118324140、化合物

HRID 1778310
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反応式

HRID 1778310 の反応式
Br[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)=[O:13])[CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])[CH:3]=1.F[C:27]1[CH:28]=[C:29]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)/[CH:30]=[CH:31]/B(O)O.COC1C=CC=C(OC)C=1C1C=CC=CC=1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].O>C1COCC1.CCOC(C)=O.O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[C:22]([O:21][C:4]1[CH:3]=[C:2](/[CH:31]=[CH:30]/[C:29]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:27][CH:28]=2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)=[O:13])[CH:10]=2)[N:5]=1)([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 4

HCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylHCID 16217749B-[(1E)-2-(3-Fluorophenyl)ethenyl]boronic acidHCID 22031701Potassium phosphate, tribasic, monohydrateHCID 118323959HCID 118323959、化合物

生成物 1

HCID 118324140HCID 118324140、化合物

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 167845
palladium(II) acetate
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
30 °C

実験手順

A mixture of (4-bromo-2-(tert-butoxy)quinolin-6-yl)(4-chlorophenyl)methanone (157 mg, 0.375 mmol), (E)-(3-fluorostyryl)boronic acid (105.8 mg, 0.637 mmol), Pd(OAc)2 (8.42 mg, 0.0375 mmol), SPhos (30.79 mg, 0.0375 mmol), and K3PO4.H2O (159 mg, 0.75 mmol) in anhydrous THF (2.5 mL) was stirred at 30° C. overnight. The reaction was diluted with EtOAc and water. The organics were concentrated and purified by silica column chromatography (20% EtOAc/heptanes) to yield (E)-(2-(tert-butoxy)-4-styrylquinolin-6-yl)(4-chlorophenyl)methanone. (ES, m/z) [M-tBu]+ 404, 405, 407

後処理

  1. concentrationThe organics were concentrated
  2. custompurified by silica column chromatography (20% EtOAc/heptanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ceef7cc233dc45e1a1349db0da498a94
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09266835B2

反応ノート

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