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Methanesulfonic Acid → 6-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-iodo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine

HRID 1778730
ノート
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反応式

HRID 1778730 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11]2[N:16]=[CH:15][C:14]3[C:17]([I:20])=[N:18][NH:19][C:13]=3[CH:12]=2)[CH:6]=[C:7]([O:9][CH3:10])[CH:8]=1.[O:21]1[CH:26]=[CH:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1.CS(O)(=O)=O.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1.C(Cl)Cl>[CH3:10][O:9][C:7]1[CH:6]=[C:5]([C:11]2[N:16]=[CH:15][C:14]3[C:17]([I:20])=[N:18][N:19]([CH:22]4[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][O:21]4)[C:13]=3[CH:12]=2)[CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 8471TriethylamineHCID 178493436HCID 178493436、化合物

生成物 1

HCID 867228366-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-iodo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine収率 90.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of 6-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine (0.50 g, 1.3 mmol), dihydropyran (360 μL, 3.9 mmol), and methanesulfonic acid (17 μL, 0.26 mmol) in tetrahydrofuran (3 mL) and methylene chloride (7.5 mL) was stirred at 80° C. for 2 days. After cooling, to the mixture was added some triethylamine, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography on a silica gel column with ethyl acetate in hexanes (0-50%) to afford the desired product (0.55 g). LCMS (M+H)+=466.0.

後処理

  1. temperatureAfter cooling, to the mixture
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by flash chromatography on a silica gel column with ethyl acetate in hexanes (0-50%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-60d85e2f1e8e49ceb35b6204578cb61b
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09266892B2

反応ノート

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