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Sodium Fluoride → 2-Fluoro-3-octyl-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine

HRID 1780545
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反応式

HRID 1780545 の反応式
Cl[C:2]1[C:7]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])=[CH:18][CH:17]=2)[N:3]=1.[F-:31].[K+].[F-].[Na+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>CCOCC.O>[F:31][C:2]1[C:7]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])=[CH:18][CH:17]=2)[N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5235Sodium FluorideHCID 2855718-Crown-6HCID 522689Potassium FluorideHCID 190469532-Chloro-3-octyl-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine

生成物 1

HCID 190469322-Fluoro-3-octyl-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine収率 53.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21584184
Diethylether water
溶媒

実験手順

0.20 g (0.5 mmol) of 2-chloro-3-octyl-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine is heated together with 0.5 g of potassium fluoride, 0.5 g sodium fluoride and 0.02 g of 18-crown-6 in a sealed tube at 200° C. for 18 hours. The reaction mixture is taken up in ether/water, the organic phase is washed with water, dried over sodium sulfate, filtered, the solvent is distilled off, the residue is purified by chromatography (silica gel, 8:2 hexane/ethyl acetate) and recrystallized from acetonitrile, giving 0.11 g of 2-fluoro-3-octyl-6- (4-octyloxyphenyl ) pyridine. ##STR16##

後処理

  1. washthe organic phase is washed with water
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. distillationthe solvent is distilled off
  5. customthe residue is purified by chromatography (silica gel, 8:2 hexane/ethyl acetate)
  6. customrecrystallized from acetonitrile

出典と根拠

ORDレコード
ord-710e673a23d24233b5887d8b6ecefbc5
出典データセット
uspto-grants-1997_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05630962

反応ノート

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