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1-Octanol → 2-Fluoro-6-octyloxypyridine

HRID 1780551
ノート
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反応式

HRID 1780551 の反応式
[CH2:1]([O-:9])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8].[Li+].C(O)CCCCCCC.C([Li])CCC.[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28](F)[N:27]=1.[Cl-].[Na+]>O1CCCC1.CCOCC>[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([O:9][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8])[N:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 9571-OctanolHCID 5234Sodium ChlorideHCID 739342,6-DifluoropyridineHCID 23682185Lithium octanolateHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 190469372-Fluoro-6-octyloxypyridine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283
Diethyl Ether
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

Lithium octanolate (previously prepared from 13.02 g (100.00 mmol) of 1-octanol and 69 ml (110.00 mmol) of a 1.6-molar n-butyllithium solution in 40 ml of tetrahydrofuran at 0° C.) and 11.51 g (100.00 mmol) of 2,6-difluoropyridine are refluxed in 40 ml of tetrahydrofuran for 7 hours. The mixture is then distributed between sodium chloride solution and ether, the ether phase is washed twice with sodium chloride, dried over sodium sulfate, filtered and freed from solvent. Purification of the residue by chromatography (silica gel, 9:1 hexane/ethyl acetate) gives 13.48 g (59.80 mmol) of 2-fluoro-6-octyloxypyridine. ##STR21##

後処理

  1. washthe ether phase is washed twice with sodium chloride
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customPurification of the residue by chromatography (silica gel, 9:1 hexane/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d916625809554dffad6092b63ecd21fc
出典データセット
uspto-grants-1997_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05630962

反応ノート

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