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Sodium bis(trimethylsilyl)amide → N-{5chloro-7-[3-(cyclopropylmethoxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-benzodioxol-4-yl}-6-methoxy-7-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazolin-4-amine

HRID 1785107
ノート
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反応式

HRID 1785107 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]3)=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:24][C:25]1[CH:33]=[C:32]([C:34]#[C:35][CH2:36][O:37][CH2:38][CH:39]2[CH2:41][CH2:40]2)[C:28]2[O:29][CH2:30][O:31][C:27]=2[C:26]=1[NH2:42].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:24][C:25]1[CH:33]=[C:32]([C:34]#[C:35][CH2:36][O:37][CH2:38][CH:39]2[CH2:41][CH2:40]2)[C:28]2[O:29][CH2:30][O:31][C:27]=2[C:26]=1[NH:42][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]3)=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 118239414-Chloro-6-methoxy-7-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazolineHCID 688819705-Chloro-7-[3-(cyclopropylmethoxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-benzodioxol-4-amine

生成物 1

HCID 10325905N-{5chloro-7-[3-(cyclopropylmethoxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-benzodioxol-4-yl}-6-methoxy-7-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazolin-4-amine収率 72%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

This was prepared using the method described in example 4 using 4-chloro-6-methoxy-7-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazoline (200 mg, 0.59 mmol), 5-chloro-7-[3-(cyclopropylmethoxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-benzodioxol-4-amine (182 mg, 0.65 mmol) and a solution of sodium bis(trimethylsilyl)amide (1.0M in THF, 1.24 ml) in DMF (3 ml). The crude product was purified by column chromatography on silica using increasing concentrations of methanol in dichloromethane as eluent. There was thus obtained the title compound (247 mg, 72%) as a pale yellow solid; NMR Spectrum:(DMSOd6) 0.23 (m, 2H), 0.51 (m, 2H), 1.04 (m, 1H), 1.96 (quintet, 2H), 2.38 (m, 4H), 2.46 (t, 2H), 3.37 (d, 2H), 3.59 (m, 4H), 3.93 (s, 3H), 4.20 (t, 2H), 4.42 (s, 2H), 6.16 (s, 2H), 7.15 (s, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 9.52 (s, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 581/583.

後処理

  1. customThis was prepared
  2. customThe crude product was purified by column chromatography on silica using
  3. temperatureincreasing concentrations of methanol in dichloromethane as eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-e90b30b417e14c0da8c9a12b575ea345
出典データセット
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07504408B2

反応ノート

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