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Sodium bis(trimethylsilyl)amide → 1-{3-[(4-{[5-Chloro-7-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-1,3-benzodioxol-4-yl]amino}-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]propyl}-4-methylpiperazin-2-one

HRID 1785139
ノート
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反応式

HRID 1785139 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][C:19]3=[O:25])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:26][C:27]1[CH:35]=[C:34]([C:36]#[C:37][CH2:38][O:39][CH3:40])[C:30]2[O:31][CH2:32][O:33][C:29]=2[C:28]=1[NH2:41].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:26][C:27]1[CH:35]=[C:34]([C:36]#[C:37][CH2:38][O:39][CH3:40])[C:30]2[O:31][CH2:32][O:33][C:29]=2[C:28]=1[NH:41][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][C:19]3=[O:25])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 210827165-Chloro-7-(3-methoxyprop-1-ynyl)-1,3-benzodioxol-4-amineHCID 866015631-{3-[(4-Chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]propyl}-4-methylpiperazin-2-one

生成物 1

HCID 688817431-{3-[(4-{[5-Chloro-7-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-1,3-benzodioxol-4-yl]amino}-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]propyl}-4-methylpiperazin-2-one収率 76%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

This was prepared by the method described in example 4 using 1-{3-[(4-chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]propyl}-4-methylpiperazin-2-one (200 mg, 0.55 mmol), 5-chloro-7-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-1,3-benzodioxol-4-amine (145 mg, 0.60 mmol) and sodium bis(trimethylsilyl)amide (1.0M in THF, 1.15 ml) in DMF (3 ml). The crude product was purified by column chromatography on silica using ethyl acetate as eluent. There was thus obtained the title compound (237 mg, 76%) as a pale yellow solid; NMR Spectrum:(DMSOd6) 2.05 (quintet, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.58 (t, 2H), 2.92 (s, 2H), 3.33 (t, 2H), 3.36 (s, 3H), 3.48 (t, 2H), 3.94 (s, 3H), 4.13 (t, 2H), 4.37 (s, 2H), 6.15 (s, 2H), 7.15 (s, 2H), 7.82 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 9.51 (s, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 568/570.

後処理

  1. customThis was prepared by the method
  2. customThe crude product was purified by column chromatography on silica

出典と根拠

ORDレコード
ord-5cf72278c1fa4850a46bafb6034c8bcc
出典データセット
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07504408B2

反応ノート

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