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Sodium bis(trimethylsilyl)amide → HCID 68881132、化合物

HRID 1785145
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反応式

HRID 1785145 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][C:19]3=[O:25])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:26][C:27]1[C:32]2[O:33][CH2:34][O:35][C:31]=2[C:30]([C:36]#[C:37][CH2:38][NH:39][C:40](=[O:44])[N:41]([CH3:43])[CH3:42])=[CH:29][C:28]=1[Cl:45].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:45][C:28]1[CH:29]=[C:30]([C:36]#[C:37][CH2:38][NH:39][C:40](=[O:44])[N:41]([CH3:42])[CH3:43])[C:31]2[O:35][CH2:34][O:33][C:32]=2[C:27]=1[NH:26][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][C:19]3=[O:25])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 68881428HCID 68881428、化合物HCID 866015631-{3-[(4-Chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]propyl}-4-methylpiperazin-2-one

生成物 1

HCID 68881132HCID 68881132、化合物収率 81.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

This was prepared by the method described in example 4 but using 1-{3-[(4-chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]propyl}-4-methylpiperazin-2-one (140 mg, 0.38 mmol), N′-[3-(7-amino-6-chloro-1,3-benzodioxol-4-yl)prop-2-yn-1-yl]-N,N-dimethylurea (125 mg, 0.42 mmol) and sodium bis(trimethylsilyl)amide (1.0M in THF, 0.81 ml) in DMF (2 ml). The crude product was purified by column chromatography on silica using increasing concentrations of methanolic ammonia in dichloromethane as eluent. There was thus obtained the title compound (193 mg, 81%) as a pale yellow solid; NMR Spectrum:(DMSOd6) 2.03 (quintet, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.59 (t, 2H), 2.81 (s, 6H), 2.91 (s, 2H), 3.33 (t, 2H), 3.48 (t, 2H), 3.94 (s, 3H), 4.10 (d, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.14 (s, 2H), 6.82 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 9.49 (s, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 624/626.

後処理

  1. customThis was prepared by the method
  2. customThe crude product was purified by column chromatography on silica using
  3. temperatureincreasing concentrations of methanolic ammonia in dichloromethane as eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-cbc5759bd06e4d7e9967c05197de00e0
出典データセット
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07504408B2

反応ノート

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