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Methanesulfonyl chloride → Methanesulfonic acid 1-[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclopentanecarbonyl]-piperidin-3-ylmethyl ester

HRID 1788081
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反応式

HRID 1788081 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([C:13]([N:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]([CH2:21][OH:22])[CH2:16]3)=[O:14])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:32][S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34]>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2([C:13]([N:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]([CH2:21][O:22][S:33]([CH3:32])(=[O:35])=[O:34])[CH2:16]3)=[O:14])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 22335026[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclopentyl]-(3-hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-methanone

生成物 1

HCID 21303199Methanesulfonic acid 1-[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclopentanecarbonyl]-piperidin-3-ylmethyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of [1-(4-chloro-phenyl)-cyclopentyl]-(3-hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-methanone (0.5 g, 1.55 mmol) in dichloromethane (9.5 mL) at room temperature was added iPr2NEt (0.5 g, 3.9 mmol) followed by MsCl (0.214 g, 1.86 mmol). The reaction mixture was allowed to stir for one hour before concentrating and purifying the resulting residue by silica gel chromatography (gradient 2.5-100% EtOAc in hexane). The desired compound was obtained as an oil (0.345 g, 56%). 13C (100 MHz, CDCl3, partial) δ 174.0, 144.0, 131.8, 128.8, 126.5, 70.8, 58.1, 35.3, 26.5, 24.9. 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7.26-7.24 (m, 2H), 7.13-7.10 (m, 2H), 4.61-1.86 (m, 19H), 1.67 (s, 3H).

後処理

  1. concentrationbefore concentrating
  2. custompurifying the resulting residue by silica gel chromatography (gradient 2.5-100% EtOAc in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c5434389f3a442329f8bdc103ff7daa9
出典データセット
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07511141B2

反応ノート

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